帕维尔·杜罗夫在许多方面都像一本合上的书。2014 年，他出售了自己在 VKontakte 的股份并离开俄罗斯。他取得了加勒比岛国圣基茨和尼维斯的公民身份，随后投身于当时估值达十亿美元的 Telegram。与此同时，杜罗夫的私生活仍笼罩在谜团之中。因此，他的粉丝只能自己寻找有限的信息。这也催生了大量流言和猜测，其中大多数至今仍难以证实。
据传，杜罗夫的原则之一是尽量少在女人和蠢人身上浪费时间。不过，人们经常看到帕维尔与美女相伴，而他似乎也没有刻意掩饰。例如，他在筹办 29 岁生日派对时，恰逢 VKontakte 成立 7 周年，据称邀请了约十位以裸照拍摄而闻名的模特朋友。
卡塔琳娜·普达尔也出席了聚会。很长一段时间里，她都被认为是杜罗夫的女友，因为两人经常一同露面。此外，曾登上男性杂志封面的莫斯科模特赫尔加和阿丽娅也受邀参加了派对。
这些模特还曾出现在 VKontakte 于冬宫广场举办的推广活动中。许多身穿紧身短款运动上衣的年轻女子与杜罗夫一同走过圣彼得堡市中心。阿廖娜·希什科娃和维卡·奥金佐娃等其他模特也被列为帕维尔·杜罗夫的潜在女友，不过这些说法并未得到证实。
杜罗夫曾多次谈到美女。在一次采访中，帕维尔谈到她们在商业中的重要作用。他当时称：“应该突出美女；只要她们来了，男人们便会立即围过来展示自己有多聪明。”他还说，他喜欢让女孩测试各种功能：“如果她们喜欢，其他人也会喜欢。”坦率地说，这句话听起来更像轻微冒犯，而不像赞美。另一次，杜罗夫列出了在俄罗斯生活的七个好处，其中一个正是美女。
VKontakte 社交网络出售后，情况发生了很大变化。杜罗夫与同事们在一座曾经的修道院里庆祝了自己的 32 岁生日，至少他在 VKontakte 页面上是这样写的。不过，这终究只是一则社交网络帖文，无法据此断定他是否已经不再与模特约会。
互联网上常把帕维尔·杜罗夫称为抢手的结婚对象，但他真的单身吗？长期以来一直有传言称，他与达里娅·邦达连科结婚。她是一名来自圣彼得堡的记者，曾就读于圣彼得堡国立大学历史系。后来，她又被称为杜罗夫的“同居伴侣”。尼古拉·科诺诺夫在《杜罗夫密码》一书中描述了两人的相识。据书中所述，他们是在达里娅为《Studen》校报采访帕维尔时相识的。书中写道，她喜欢他“傲慢的侧脸轮廓”和“不受陈规束缚的世界观”。
在接受科诺诺夫采访时，帕维尔否认了自己结婚的消息。杜罗夫说，他有一份经过公证、可以证明这一点的文件。他还表示，自己原则上不会结婚，因为他认为婚姻是“一种带有教权和封建色彩的、压制个性的工具”，会让一个人成为体制不可分割的一部分。
有传言称杜罗夫有两个孩子，这里所指的并不是他的 VKontakte 和 Telegram 项目。
2014 年，Lifenews 向圣彼得堡民事登记机关查询，并取得了一份文件。据该文件称，帕维尔有一个儿子和一个女儿，分别出生于 2009 年和 2010 年。文件将帕维尔·瓦列里耶维奇·杜罗夫和达里娅·米哈伊洛芙娜·邦达连科列为孩子的父母，并称两个孩子都登记居住在杜罗夫父母位于圣彼得堡的住所。
达里娅的朋友并不证实这些传言。他们说，两人的确谈过恋爱，但相处时间很短。此外，达里娅在 Instagram 上发布了许多照片，其中没有孩子的照片。杜罗夫在评论这段离奇传闻时说：“听到这种荒唐说法时，我简直失去了理智！”
很难确定杜罗夫目前究竟在和谁约会，也很难判断现有信息是否属实。网上流传着两种说法。第一种称，杜罗夫避免与女性交往，把所有空闲时间都独自度过；第二种称，他是偏爱模特的花花公子，频繁更换伴侣。
这两种说法哪一种是真的，谁也无法确定。
